Я не уверен, что смогу перестать работать на российскую компанию. То есть официально в Армении остаться не смогу больше чем на полгода. Допустим, я уеду в Грузию. Что будет, если я нигде не пробуду больше 180-ти дней?

Как первые два связаны? Если речь о налоговом резидентстве, то дело не в 180+ днях в Армении, а в 183- днях в рф.

Работодатель удержит с вас 30% и 17% недоплаченных налогов. А дальше уже дело за Грузией, если она станет центром ваших жизненных интересов.