Как понять, на какие поезда надо отдельный express fare оплачивать, а на какие нет? Rapid express надо? Limited express? Как вы понимаете по маршруту в Гугле, когда надо?

В навитайме поставьте приоритет jr.

Local, rapid не нужно express (в т. ч limited/semi/regional express) нужно *(за редким исключением типа access express который ездит между ханедой и наритой)

Там где нужен билет вы просто не пройдете , а если и пройдете и сядете, то либо в поезде доплатите проверяющему, либо на выходе. Никто вас выгонять с вагона не будет. Ну а так можно на кассе спросить и показать на телефоне и пальцем потыкать. Вас поймут.