Подскажите пожалуйста, если прилетел регулярным рейсом в тай, могу ли я улететь обратно в Россию чартером из Таиланда?

Нет.

Нет, если это реально чартерный рейс конечно.

Вылет (и только он контролируется) чартером - простое правило - это должен быть тот же чартер, которым влетели (той же авиакомпании)