Подскажите, пожалуйста, есть ли сложности с прохождением ТО на относительно стареньких машинах.

С трещиной врятли пройдете без техосмотра на грузинских номерах будут штрафы приходить.

С трещиной в зоне работы щёток не пройдёте. Стекла тут в принципе не дорогие и можно на разборке посмотреть. Даже если на вашу машину нет, можно поехать в кутаиси, там любое на фабрике отольют. Точно не помню, но вроде 150 лари.