Можно ли с итальянской визой лететь в Португалию? Обязательно через Италию? И виза должна быть мульти?

Можно, необязательно через Италию. Пограничники могут спросить, а ждут ли вас в Италии (бронь отеля например). Мультивиза или однократная влияет на пересечение границы Шенгена, а не стран внутри Шенгена.

Летаю по итальянскому Шенгену в Португалию уже полгода, вопросов не было никаких) кроме цели поездки в Португалию и на сколько дней.