Правильно понимаю, что при въезде в Азербайджан спустя какое-то время пребывания придётся регистрировать свой смартфон?

Да.

Если вставить местную симку, у меня год уже без регистрации.

Все зависит от того чего вы хотите Пользоваться местным номером - да Если вас утроит выходить в интернет с бесплатного вай фая, то не нужно.