На каком сайте лучше искать жилье? И какой город для жизни посоветуете? В идеале на берегу океана. И скажите пожалуйста при подаче на визу уже в Чили какие могут возникнуть трудности? Одобряют хорошо?

Вам не дадут ВНЖ потому что оснований нет. Через полгода придётся визаранить. Как непрерывно 3 года так прожить я не уверен.

Подать на визу находясь в Чили можно только по беженству или по воссоединению с семьёй. Все остальные визы подаются зарубежом.

На визу(вид) подаваться находясь на территории Чили нельзя, необходимо основание. Для флилансеров в Чили опции только рантье или через границу ездить каждые 3/6 месяцев. Слышал от знакомой из тайванья, что нельзя так делать больше двух лет(или трёх раз) но практика показала, что можно.. но то, как работают пограничники (везде), говорит что часто правила трактуют по разному и одинаково возможно и то, что знакомая ошибается, и то, что практика - была ошибкой пограничника.