Подскажите, правильно ли я понимаю: виза Италии заканчивается в середине ноября, но я ее уже откатала (мульти, полгода, 90 дней пребывания). Могу ли я податься снова, пока не закончилась виза? Они ее просто перечеркивают и ставят новую?

Можете. Если заявленные даты первой поездки попадают на период действия текущей визы - еще заявление на ее аннулирование понадобится. Ну и посчитайте дни на визовом калькуляторе, когда вы сможете реально въехать (когда у вас станет меньше 90 использованных дней в течение последних 180).

Можете подаваться за полгода до предполагаемой поездки.