Подскажите, я могу вернуться в Италию с просроченным ВНЖ и новой ричевутой с датой на декабрь? Мне не нужно получать визу?

Можете.

Закладывайте время на то, что сотрудникам а/к нужно будеь время, чтобы послать фото ваших документов и получить добро из Италии, так что приезжайте на регистрацию заранее. Ну и лучше выбирать транспортные хабы, где работники аэропортов в курсе, что такое ричевута+внж (Стамбул, например).