На сколько реально имея визу С по жилью получить разрешение на работу в Болгарии , и на сколько это сложно/долго/дорого?

Только от вас все зависит. Востребованному специалисту со знанием языков вообще легко. Кассиру в супермаркет в 99% случаев просто никто не станет делать разрешение на работу.

Это не связанные между собой вещи. Ни виза C, ни наличие жилья никак не влияют на получение вами рабочего контракта. Влияет только что вы умеете делать и знание болгарского (для некоторых компетенция достаточно и английского) языка.