Подскажите пожалуйста, сложно ли (возможно ли) менять наличные доллары на евро в Италии, если нет ВНЖ, ПМЖ и прочее?

Поменять можно, но курс минус 30%, очень невыгодно. Везите евро лучше. Или ищите центральную почту, там могут поменять по норм курсу. Но не везде. От внж не зависит особо.

Курс не самый приятный, не везде согласятся поменять с российским паспортом, но в целом поменять можно Из 3 обменников отказал только один.

Вы же поедете через турцию/армению? Вот там и поменяйте.