Транзитом через Эстонию нельзя поехать в Голландию с гражданством Канады?

Теоретически можно, а практически будут решать пограничники на месте хотя если будут все документы на такую поездку (билеты, бронь ещё что-то, страховка) то проблем не должно быть.

Въезд безвизовый. При себе страховка. Маршрут, билеты.