Мы ожидаем в настоящий момент мою Nulla Osta ( переезжаем в Италию , имея контракт от работодателя). Потом будет процесс присоединения семьи (

В Италии другой формат этих документов. У них не вечный документ, как у нас, а справка, со своим сроком годности. Некоторые префектуры и квестуры этого не знают и придираются, но все будет хорошо, конечно вам не нужен новый апостиль.

По отзывам подают так, если у вас уже всё есть. Если в вашей городе придеруться к дате перевода, свежий перевод можно заверить в суде (трибунале) с марками и новой датой.

Дата апостиля не имеет никакого значения. Имеет значение дата ВЫДАЧИ документа: для некоторых документов она 6 месяцев (например, справка о несудимости)