Планируется вылет из США в Москву через Кубу. Есть Грин карта и гражданство РФ.

Главное это заполнить форму до полёта, больше ограничений для РФ паспорта нет. Ещё вроде нужна мед страховка, но не знаю насколько часто её проверяют.

Без штрихкода с формы не посадят, страховка я так понимаю нужна, но у нас не требовали. По гринкарте с вас могут потребовать оплатить визу (50 баксов - смотря на кого попадёте, по российскому паспорту виза бесплатно). Попросили обратные билеты или билеты, что летите в Россию.