При въезде проверяют наличие страховки?

Обычно нет. Но вообще с точки зрения соблюдения визовых правил турист обязан ее иметь - на каждую поездку или общую на год, например, с определенным количеством дней покрытия.

Ни разу не сталкивалась. Собственно, это ваши проблемы как лечиться. По правилам у вас с собой должен быть весь пакет документов, как на визу. По факту - максимум отель и обратный билет.