Если я хочу поехать 2 раза в Италию: в сентябре просто в тур, и в октябре на спорт мероприятие (

Вы подаете документы только на 1 поездку. Дадут вам мульти или нет, зависит от ваших документов и от визовой истории.

Если у вас между поездками пара недель, не больше, то можно попробовать подать вместе. Но не факт, что это учтут.