Возможно ли сделать решение о выплате дивидендов на Кипре прошлым годом (декабрь) с определением выплаты до июня текущего? И доходом какого года будет считаться? Прошлым? В расчет льготы 50% этот доход же попадает, верно?

В расчет льготы точно не попадает.

По моей информации дивиденды как доход считаются на момент их поступления на счет физлица, тогда же (в течении след месяца) с них оплачиваются геси. Но это информация по версии моих юристов.

С т. з. бух учета не вижу проблемы сделать выплату до июня 2023. Не знаю на сколько можно задним силом оформлять решение о выплате - надо уточнять есть ли какая-то обязанность у компании подавать информацию о решении в регулирующие органы. По идее, это внутренние документы компании. Налог платится с даты распределения (dividend was declared, не оплаты). Но еще важно, за какой год распределяются дивы. Тут есть понятие deemed distribution если в течение 2х лет не распределили. И дальше надо смотреть состав акционеров, если есть домы/компании - с их доли уплачиваеться special defence + геси на резидентов.