Если в банк был предоставлен 2НДФЛ на сумму X (gross), удавалось ли полностью "выбрать" эту сумму пополнениями?

Да.

Да. При перелёте запросили дополнительно предоставить основание дохода.

В-основном да. но вот недавно моим друзьям в том же отделении банка сказали, что они не могут перевести сумму большую, чем 50% указанной в их годовой НДФЛ-2. он нерезы если что, может дело в этом.

Тут точно все зависит от хестора, знаю отделения где на это смотрят очень пристально и логично (!) спрашивают, а жили вы на что 2 года, если сейчас все хотите перевести?!