Впервые летим в Сочи с 21 по 29 мая. Подскажите какая вообще погода? в чем люди ходят?) куртки, теплые вещи нужны вообще или нет?

Сейчас в футболках, некоторые ещё и в шортах. На пасмурную/дождливую погоду возьмите лёгкую ветровку или толстовку. Свитера и прочие теплые вещи уже не понадобятся. Смотрите прогноз за день-два до вылета, наиболее правдив.

Смотря как вы ощущаете погоду) в +20 кто в шортах футболках, кто в штанах кофтах. От моря ветер холодный. Кофту ветровку взяла бы обязательно.

Погода очень переменчива. Мы за две недели одевали все. И куртки с джинсами. И футболки с шортами. Успели и замерзнуть и сгореть)