Скажите, пожалуйста, нужно ли подключать роуминг на белорусскую симку по возвращению в Россию?

Для МТС надо, но будет работать только с смс. Берите лучше life, он сам подключается и полноценный роуминг дает. Для навигации на машине лучше А1, роуминг у него полноценный, но насчет автоподключения не подскажу.