Подскажите, пожалуйста, если временная регистрация заканчивается 25 апреля, но я пересекал границу и стоит штамп в загране о пересечении 8 апреля, новую регистрацию необходимо сделать до 8 мая или до окончания старой?

До 8 мая. Но учтите там куча праздников и рабочий дни 2 и 3 мая)

В теч 30 дней автоматически аннулируется.

До окончания старой. Если вы выезжали менее чем на месяц, ваша регистрация продолжает действовать и вам нужно сделать новую до момента её окончания.