А из Избербаша слишком проблематично до основных достопримечательностей добираться?

Если у вас индив. гид, они обычно от дома забирают. Можно сразу избербашских искать. Если групповые эксурсии, то удобнее все же из Махачкалы.

На машине - нет, а на общественном транспорте скорее всего проблематично, из Махачкалы, в основном маршрутки ходят.

Посмотрите отель Волна. Из Избербаша возят на экскурсии на месте сможете найти.

Нет, тоже весьма удобно в горы ездить.