Если загранпаспорт срок заканчивается в сентябре, а уезжать в мае. Пропустят в Азербайджан ?

Должно быть в запасе 3 месяца. У вас они есть.

Если срок загран паспорта меньше 6месяцев, паспорт не считают за документ, даже продлить не смогли миграционку. Если обратный билет есть, то проблем не будет.