Подскажите, при полете Таиланд-Сингапур-Москва, если транзит выходит меньше 96 часов, могут ли возникнуть какие-то проблемы с пропуском в город, если мы брали билеты разными бронированиями?

С точки зрения транзита не должно быть проблем, если у вас а/к не gulf air Но на посадке возможно придётся объяснять, что у вас есть право на VFTF в Сингапуре без визы.

Из Тайланда много людей в Сингапур транзитом летает. Шансы, что будут проблемы, очень маленькие). Тем более, вы в Москву потом.