У гражданки РФ могут возникнуть проблемы в ходе перелета Милан - Таллин ?

Внутри шенгена нет границ. Вьезд в Эстонию из других стран шенгена разрешен.

Прошлой осенью были случаи, когда авиакомпании отказывали пассажирам с российским паспортом в посадке в самолет из-за того, что они неправильно толковали ограничения на въезд (не понимали, что запрет не действует на въезд в Финляндию и Прибалтику из других стран Шенгенской зоны). Сейчас о таком, к счастью, почти не слышно.