Подскажите, пожалуйста, возможно ли въехать из России в Испанию через Сербию (air Serbia) с Регрессо? Кто-нибудь так уже летал?

Разумеется можно. Для того autorización de regreso и предназначено - чтобы возвращаться в Испанию с просроченной студенческой карточкой или ВНЖ. Имейте в виду, что этот документ не даёт права находиться на территории других шенгенских стран.