Если девушка одна летит в Малайзию через Сингапур с 2 дневной остановкой , проблемы с посадкой на рейс до Сингапура возможны?

Возможны.

Если вы про безвизовый транзит при соблюдении всех его условий, то решение впустить вас в страну принимает офицер миграционной службы Сингапура, а не сотрудник авиакомпании на стойке регистрации. Ваша задача на стойке доказать, что вы можете пользоваться VFTF.