Может ли быть такое, что "бронь для визы" обратного билета не подходит для поездки в Чили?

Это все очень индивидуально. Я летел в Аргентину Туркишами и у меня не прокатил даже авиабилет в Чили. Туркиши хотели обратный билет только! в Москву. А кого-то (те же Туркиши) вообще ничего не спросили. Нужно быть готовым приобрести прямо у гейтов нужный билет.

Нет не сталкивались. Бронь должна проверяться на сайте перевозчика.