Подскажите, возможно ли без проблем пересечь границу Россия-Эстония с внутренним паспортом Украины во второй раз?

Т. е. вы выехали из ес и хотите вернутся обратно? Навряд ли.

Не сможете. Слова эст пограничника.

Позвоните на Латвийскую границу, шанс минимальный. Вам либо загран делать в Минске(дорого и долго),либо из РБ ехать в Украину и делать там паспорт, там быстро. Срочный 2 недели.