Если молодой человек заканчивает бакалавриат в Италии и хочет найти работу, ему придется выезжать в Россию за рабочей визой, даже если он найдет работодателя?

Конвертировать в ВНЖ через ИП можно на месте.

Можно конвертировать студенческий внж в рабочий на любом этапе обучения через decreto flussi (это те же квоты, но уже без привязки к гражданству, то есть русским дают, но вы должны уже находиться в Италии легально). Насколько я слышала, после полного курса обучения не нужен даже decreto flussi, можно просто так искать работу.

Нет. Если он получит диплом, то идёт без квот вообще. Если нет, но есть работа, то в боижайший декрет флюсси надо смотреть квоты на конвертацию студенческого пермессо в рабочее. Лайфхак 10 летней давности: этих квот в сравнении со спросом на них - много. У меня всей толпой так конвертнулись все подруги и однокурсницы.