Никогда не брал с собой чемодан в ручную кладь, как думаете, если высота на 2 см больше, пропустят без проблем или придётся доплачивать?

Зависит очень от авиакомпании и сотрудников, могут придраться, могут нет, гарантий нет, к сожалению.

У авиакомпании разные требования. Стоит стойка для ручной клади. Пропихнете, значит ок. Некоторые даже колесики откручивают , что б влезла.