Подскажите, пожалуйста, кто-нибудь по таможне: повезу новый ноут в Грузию, могут ли быть проблемы с пошлиной или т. п. или какие условия тут с этим, как этого избежать?

Везите без коробки.

Можно поставить пароль на вход и аватарку свою с именем на приветственный экран. Погранец просит показать комп. Вы вводите пароль, он видит на экране имя пользователя как в паспорте. "Ага, это просто его рабочий комп", - думает он и пропускает без проблем.