Если провезти несколько новых телефонов в багаже, допустим даже распакованных, будут придираться? По идее вся таможня же в стране вылета, а на прилете ты просто забираешь чемодан.

Не факт, в каждой стране своя таможня. Я вез два телефона в ручной клади - не предрались, знакомый вообще с тремя ехал пару месяцев назад, тоже не придрались.

Не всегда. Могут и через рентген прогнать.