Товарищи, а помогите оценить срок.

Вы страховку сами оформляете, надо в страховую написать, они её делают оперативно. Где-то читал, что она ретроспективно при этом работает, и можно с начала контракта уже к врачам обращаться, а когда страховку оформят - можно компенсировать. Но это уточните лучше у кого поопытнее. В общем случае, пары недель после въезда должно хватить, чисто на случай "приехал и простудился". Не страшно, если страховки пересекаются по времени. Обратиться в страховом случае в обе сразу не позволят, а в остальном всем всё равно.

Страховку можно из России оформить со дня начала контракта. Вам нужен только адрес, на который вам будут присылать кучу писем. Если вам работодатель разрешит например на его адрес отправлять письма, просто зарегистрируйте себе ее до отъезда.