Возможно ли возвращаться в Россию из Европы транзитом через Эстонию?( Прилет в Таллин, затем автобус в Питер) по итальянскому шенгену? Или есть большая вероятность, что могут аннулировать визу?

Визу не аннулируют, но иногда не сажают на рейс, причём решением не госорганов, а авиакомпаний и аэропортов.

Возвращаться в Россию точно возможно через Таллинн. До прохода границы в Нарве никто вас не будет проверять. Можете в гостинице в Таллинне остановиться. Но купите билет из Таллинна в Питер на автобус заранее. На поезд можно билет заранее не покупать. Но если хотите гарантированное место, купите в первый класс.

Ни разу не слышала о таком. Ни одна европейская страна не может не пустить русских граждан с любым, даже эстонским шенгенскую домой. Со мной летели около 6 чел из Италии. Все норм.