Есть небольшая трещинка на лобовом со стороны водителя, могут придраться?

Не большая , думаю нет.

Нет, едьте.

Я с сильно помятым задним крылом проехал-вопросов не задавали.

Как правило не смотрят, но лет 10 назад у меня шины проверили прибором и развернули.

Совсем не осматривали машины на эстонской в четверг. Только паспорта и мы выехали. Но мы границы обе прошли за 9,5 часов, была жуткая очередь.