Если у меня уже закончился шенген, я могу полететь из Португалии на Мадейру и вернуться? Есть шанс, что будут проблемы какие-то?

Внутри шенгена никто визу не смотрит. Только паспорт.

@Maksim: Смотрят. Летала в Венгрию из Лиссабона, визу проверяли и на вылет и на влет. Смотрит авиакомпания.

@Елена: +++ смотрят, и на даты смотрят, не каждый раз, но никогда не знаешь, где нарвешься.

@Елена: Согласна. Много лет летала туда-сюда внутри Шенгена: всегда смотрят визу на гейте. Иногда бегло, но бывает, что и внимательно.