Подскажите пожалуйста, а может ли, в теории, гражданин РФ продлить свой срок пребывания в Молдове с 90 дней получив там прописку (если такое вообще конечно возможно, понимаю что вопрос от части тупой)?

Брак, болезнь, ещё какие то веские основания. Указал два которые осязаемые и легко реализуемы.

Можно подать на ВНЖ, на время рассмотрения имеете право на пребывание. Если есть основания для ВНЖ, конечно.