Скажите пожалуйста, если гражданин России летит из Хельсинки, Шенген финский в Тбилисси с пересадкой в Риге и Варшаве - его пропустят в Риге и Варшаве? Не завернут?

Если перелет через транзитную зону, то теоретически должно быть без проблем. Но все же риск все равно есть. Если это не стыковочные рейсы, а как продают отдельные билеты дуплетом, то ему придётся пройти контроль и это огромная проблема, могут отправить назад.

Вы же будете в зоне Шенгена. Никаких проблем не будет.

Так летели два парня, не завернули. Летели в Армению с пересадкой в Варшаве. Все нормально.