С Ташкента куда лучше проехать изначально в Самарканд или Бухару? С учётом возвращения в Ташкент. И по сколько дней выделить на тот и другой город?

Все зависит от доступности билетов, скажем на поезд и от конечной точки... на любителя, наверное.

Ташкент - Самарканд - Бухара)

Если уезжаете в итоге с Ташкента начните с дальней точки, т. е. с Бухары и обратно)) Опять же на ваше усмотрение...