теоретически могу я с Итальянским шенгеном поехать в Италию через Турцию в конце сентября и вернуться через Эстонию в октябре? То есть пройти границу Эстония-РФ после введения запрета?

Запрет не на выезд, а на въезд в эстонию. Выезжать можно!

Италия свои санкции против россиян не вводила. Значит, туда въедете легально и беспроблемно. Уже зона Шенгена. Теперь, по итогам прилета в Эстонию - это перемещение внутри зоны Шенгена, пока особого контроля нет, но эстонцы могут и придумать. В любом случае - если возврат через Эстонию, то планируйте минимальный по времени транзит в Россию как к месту жительства, проблем быть не должно.