Подскажите пожалуйста, если я выхожу замуж и меняю загранник, который ещё и заканчивается скоро, а вид на жительство(permesso) у меня на старую фамилию, пустят меня на границе, если паспорт и permesso будут с разными фамилиями?

Если Вы выходите замуж в Италии, то Ваша фамилия не поменяется.

Если у вас при этом будет легализованный документ, подтверждающий смену фамилии (свидетельство о перемене имени, свидетельство о браке - если в нем указано, что фамилию меняете, справка из консульства стесса персона физика)

У вас должна быть Речевута, и только прямым рейсом на самолёте без пересадки.