Вопрос: если визу в Италию выдали на пол года (по роман. отношениям), я могу находиться самое долгое 3 месяца? Потом нужно вернуться в Россию и опять можно лететь в Италию? Или как это все происходит?

Если сразу 3 месяца подряд отсидите, то выезжаете из шенгена и через 3 месяца можете опять на 3мес въезжать (получив новую визу) По визе С нельзя находиться в Шенгене более 90дней в полугодии. Хоть подряд, хоть с выездами.

Да, подряд максимум 90 дней. Потом должны 90 дней отсидеть в России и можете на след визу подавать.