При регистрации в WES и отправьке можно ли сразу загрузить и мой и диплом мужа в одном аккаунте? Или надо создать отдельный аккаунт? Просто хотелось бы отправить два вкладыша одновременно в одном конверте.

У вас свой аккаунт, у мужа свой. У вас будут разные номера, но физически отправить оба диплома в одном конверте, если из одного универа, вполне можно. Просто четко обозначить, где какой документ к какому кейсу. Или два конверта вложить в один курьерский.