Можно ли лететь вот так через Прагу? И где начнут проверять документы на Италию? В Праге? Первый раз….

Вопрос не как вы летите, а с какими документами. Для того чтобы понять что вам нужно, нужно понимать мотив и что уже есть на руках. Мало вводных для ответа на ваш вопрос)

Конечно же документы начнут поверять в России, а тут еще и чешская авиакомпания. С визой думаю не посадят. Это будут разные рейсы, да и этого времени мало для самост. стыковки. По такому маршруту находит следующее : Стыковка в аэропорту Прага PRG (CZ) не предусмотрена авиакомпаниями. Вы должны покинуть безвизовую транзитную зону, чтобы зарегистрироваться на следующий рейс, пройдя досмотр и визовый контроль на территории страны (Чешская республика).