Скажите , если есть чек на несколько позиций одежды общей суммы 350 евро и отдельно сумка за 330 евро -стоит ли подавать таксфри при поездке Таллин-спб , или лучше не поднимать эту тему?

Я бы не рисковал, передо мной у женщины сумочку за 400 (примерно) забрали.

330 нельзя. Не более 300 за штуку.

То есть чек за одежду можно подать, а за сумку - забудьте. Уберите все бирки, положите что-нибудь внутрь и везите как свою б/у.