Едем первый раз в Кыргызстан, маршрут такой: Чолпан-Ата - Каракол - Кажди-Сай - Бишкек.

Могу ответить только на первый и третий вопрос. Теплые вещи стоит брать, но не зимние, а скорее осенние – флиску, худи, ветровку с капюшоном, штаны, плотные носки. Погода в горах изменчива, может повезти и будет норм в футболке, а может быть дубак и ветер, и одеться надо будет плотно. Обязательно берите с собой головные уборы и солнцезащитные крема с максимальным спф. По южному берегу проехать можно спокойно, трасса полностью окружает озеро кольцом.