Если у меня 2 гражданства, российское и израильское, меня пропустят по израильскому паспорту на машине с российскими номерами? И нужна ли страховка?

И вам и машине страховка нужна. Куда вы хотите, чтобы вас пустили и откуда?

Я не эксперт но если не по эстонской визе то должны пропустить, а в отношении машин не слышала про санкции.