Если забронировать жильё в каше через booking , оплату указать на месте , бронь пройдёт ?

Если ваш отель не попробует списать средства чтобы проверить действительность вашей карты - пройдёт. Лучше забронируйте, а потом в переписке с отелем обсудите возможность оплатить кэшем.

Да, у нас не было проблем ни с одной из 5 броней.

Мы так сделали. Всё сработало.