При въезде по болгарской визе что мне нужно дополнительно заиметь (кроме авиабилетов, конечно): - букинг жилья (смотрят на контроле или нет)? - медстраховка (любая или придираются)? - что еще могут спросить при вьезде?

Ничего особенного. Всё как с любой визой, могут спросить цель поездки и где жить.

При въезде в апреле пограничников Кипра интересовал только адрес, где остановлюсь. На руках была оплаченная бронь, но хватило просто зачитанного адреса с листочка.

А могут просто за жизнь поговорить, спросить как долго добирались. Решение принимает офицер на паспортном контроле и в ваших интересах иметь ответ на любой вопрос (если "остановлюсь у подруги" - телефон подруги и т. д.)